החיים השלווים והפעילים של הקהילה היהודית הקטנה באסטוניה הגיעו לעצירה פתאומית בשנת 1940 עם הכיבוש הסובייטי. האוטונומיה התרבותית חוסלה ביולי 1940. קבוצה גדולה של יהודים (כ -400) גורשה לסיביר על ידי השלטונות הסובייטיים בגירוש הגדול של ה- 14 ביוני 1941 (כ – 10% מהמגורשים מאסטוניה).
עם התקדמות הכוחות הגרמניים בקיץ 1942, כ – 3000 יהודים הצליחו לברוח לתוככי ברית המועצות. לאחר הכיבוש הגרמני באוגוסט 1941, כ – 1,000 יהודים אסטונים שלא הצליחו לברוח נרצחו בסתיו 1941. בועידת ואנזה של צמרת הממשל הנאצי שנערכה ב – 20.1.1942, הוכרזה אסטוניה כמדינה הראשונה באירופה שהיא "נקיה מיהודים" / JUDEN FREI.
לאחר המלחמה מספר יהודים שברחו לברית המועצות חזר ולאסטוניה שנכבשה על ידי ברית המועצות. עם זאת, לא הייתה תחיה של היהודים חיים תרבותיים. השלטונות הסובייטים התירו רק פעילות הקהילה הדתית. אחת מתפקידיה היה לטפל בבית העלמין היהודי בטאלין. אף בית כנסת לא הוקם והשירותים נערכו בבית תפילה מאולתר. יהודים לא הורשו ללמוד את עברית או אידיש ולא את ההיסטוריה היהודי. אנשים שנמצאו אשמים בלימוד עברית נשלחו לעבודת פרך במחנות בסיביר. יהודים מטאלין נסעו לריגה (לטביה) בהחבא כדי להביא מצות לפסח שכן במרתף בבית הכנסת של ריגה היתה מכונה לאפיית מצות. היו מפעלים ומשרדים בהם נאסר על יהודים לעבוד.
בברית המועצות, יהודים רבים התקשו להתקבל למוסדות גבוהים במיוחד במוסקבה, לנינגרד וקייב. מסיבה זו, צעירים יהודים רבים פנו ללימודים גבוהים באוניברסיטת טרטו והמכון הפוליטכני בטאלין ונשארו באסטוניה לאחר תום לימודיהם מאחר ששם נמצא להם מקום עבודה. רבים הפכו לפרופסורים וראשי מחלקות באוניברסיטת טרטו. בשנות השבעים מספר משפחות יהודיות הצליחו לעזוב את אסטוניה ולעלות לישראל.
בתמונה, בית הקהילה. מקור התמונה: info.haridus.ee