במאי 1919,התכנס בטאלין הקונגרס האסטוני הראשון של קהילות יהודיות כדי לדון בחיים יהודיים במדינת אסטוניה שזה עתה קמה. שם נולדו הרעיונות של אוטונומיה יהודית תרבותית באסטוניה ונוצקו היסודות הראשונים להקמת הגמנסיה היהודית בטאלין.
חבורות יהודיות ועמותות החלו לצמוח. הגדולה בחברות החדשות הללו הייתה החבורה הסרפותית ע"ש ח.נ.ביאליק וכן החוג הדרמטי שנוסד בשנת 1918. אגודות ומועדונים הוקמו בווילנדי, נרבה ובמקומות אחרים. בשנת 1920, הוקמה אגודת הספורט "מכבי" והפכה ידועה במאמציה לעודד ספורט בקרב יהודים. יהודים לקחו חלק פעיל באירועי ספורט באסטוניה ומחוצה לה. שרה טייטלבאום הייתה 17 פעמים אלופת האתלטיקה האסטונית!
בשנת 1919 הוקם בית ספר יסודי יהודי על ידי קהילת טאלין. המחזור הראשון שלה סיים את לימודיו בשנת 1923. בשנת 1924, בית ספר חדש נבנה על חשבון הקהילה היהודית. הגימנסיה שיחקה מאוד תפקיד חשוב בחיי התרבות היהודיים בטאלין ובאסטוניה כולה. עד 1940 חברת הספורט של מכבי פעלה שם, הרצאות הוקראו, התקיימו כינוסים, הופעות תיאטרון וארועי תרבות שונים של הקהילה. שמואל גורין כיהן כמנהל משנת 1925 לחיסולה על ידי הרשויות הסובייטיים בשנת 1940.
ב- 12 בפברואר 1925 ממשלת אסטוניה העבירה חוק הנוגע לאוטונומיה התרבותית של בני מיעוטים. היהודי הקהילה הכינה במהירות את בקשתה לאוטונומיה תרבותית. לצורך כך, נאספו נתונים על האוכלוסיה היהודית שמנתה 3,045 נפש (כאשר המינימום להחלת האוטונומיה התרבותית היה מינימום של 3000 נפש). ביוני 1926 נבחרה מועצת התרבות היהודית והוכרזה אוטונומיה תרבותית יהודית. אירגון זה היה פעיל עד לפירוקו בשנת 1940, עם הכיבוש הסובייטי.
בשנת 1936, חגגו עשור לאוטונומיה התרבותית היהודית. באותה השנה, פעלו באסטוניה שלושה בתי ספר יהודיים: הגימנסיה בטאלין, בית ספר תיכון בטרטו ובית ספר יסודי בוולגה. בערים בהן לא היו בתי ספר יהודיים, מועצות הנאמנים התרבותיות המקומיות אירגנו כיתות מיוחדות בסופי שבוע. כמו כן, גני ילדים יהודיים הוקמו בטאלין, טרטו, נרבה, וילאנדי ופרנו.
בשנות השלושים כ- 100 יהודים למדו באוניברסיטת טרטו. בשנת 1934 הוקמה באוניברסיטת טארטו, בבית הספר ללימודי הפילוסיופיה, הקתדרה לחקר היודאיקה. היו חמישה סטודנטים יהודים חברות בחברה האקדמית של טרטו. כמו כן הוקמה האגודה לסטודנטיות יהודיות "הצפירה", התארגנות הסטודנטים האסטונים (יהודים) "לימוביה", איגוד הסטודנטים "החשמונאים" שתמכו ברעיונות בית"ר. לכל אלה היו ספריות משלהם והיה להם תפקיד חשוב בפיתוח חיי הרוח והחברה של הצעירים בקהילות היהודיות של אסטוניה. הקמו גם ארגונים פוליטיים – ציוניים כמו "השומר הצעיר" ובית"ר.
בעקבות החינוך הציוני שקיבלו, צעירים יהודים רבים נסעו ל פלשתינה – א"י להקים קיבוצים חדשים. הנודעים שבהם כפר בלום ועין גב שהוקמו בחלקם על ידי יהודים מאסטוניה.
לפי המפקד האסטוני, בשנת 1934 חיו באסטוניה 4,381 יהודים (0.4 אחוזים מהאוכלוסייה)לפי החלוקה הבאה: בטאלין חיו 2,203 יהודים, טרטו (920), ואלגה (262), פרנו (248), נרבה (188) וווילנדי (121). התפלגות העיסוק של היהודים היתה: 31% במסחר, 24% בשירותים, 14.5% היו אומנים, ו -14% היו פועלים. מבחינת התפלגות ההשכלה, 11% מהיהודים האוכלוסייה קיבלה השכלה גבוהה, 37% השכלה תיכונית.
באסטוניה של לפני מלחמת העולם השניה, היו גם עסקים גדולים בבעלות יהודית: מפעל העור אוזוונסקי ובניו בטרטו, מפעל הממתקים של ג'ינובקריס בטאלין, פרוותי רטנר והוף וחברות לשיפור יערות כמו סינס וג'ודייניקים. הייתה חברה לסוחרים ולתעשיינים. בנוסף, טאלין וטרטו התהדרו בבנקים שיתופיים יהודים.
בתמונה: פנים בית הכנסת הישן של טאלין. קרדיט על התמונה: ויקיפדיה